* «Чикаго», американские сборы которого превысили 171 млн $, стал самым прибыльным фильмом студии Miramax.
    * Пьеса «Чикаго», на основе которой был написан экранизированный мюзикл, посвящена двум громким убийствам, совершённым в Чикаго в 1924 году. Автор пьесы, Мэри Уоткинс, стала прототипом образа дотошной журналистки Мэри Саншайн.
    * Чикаго — первый игровой фильм, вся звуковая дорожка которого была записана при помощи технологии Direct Stream Digital компании Sony и выпущена на многоканальном SACD-диске.
    * Права на постановку мюзикла продюсер Мартин Ричардс выкупил ещё в 1970-е годы. Тогда постановку должен был возглавить Боб Фосс, а на главные роли планировались Голди Хоун, Лайза Миннелли и Фрэнк Синатра. Проект не был реализован из-за смерти Фосса в 1987 году.
    * Первую попытку постановки мюзикла студия Miramax предприняла в 1994 году, но неудачно. Несмотря на то, что в ходе работы сценарий ленты был кардинально переработан 7 раз, от постановки по очереди отказались Милош Форман, Херберт Росс и Баз Лурманн.
    * На роль Билли Флинна в разное время пробовались Джон Траволта, Кевин Спейси, Джон Кьюсак и Хью Джекман. На женские роли в фильме претендовали Мадонна, Анджелина Джоли, Голди Хоун, Николь Кидман, Гвинет Пэлтроу, Кэмерон Диаз, Вупи Голдберг, Бритни Спирс и Шарлиз Терон.
    * Этот фильм стал уже четвёртым по счёту, в котором Ричард Гир получил роль, на которую помимо него претендовал Джон Траволта. До этого подобная ситуация наблюдалась в кастинге к фильмам «Небесные дни» (1978), «Американский Жиголо» (1980), и «Офицер и джентльмен» (1982).
    * Перед участием в фильме Рене Зеллвегер никогда профессионально не занималась танцами и вокалом. Перед съёмками фильма Ричард Гир на протяжении трёх месяцев посещал занятия чечёткой, и в результате его коронная танцевальная сцена была снята всего за полдня.
    * Дейдра Гудвин (Джун), Дениза Фэй (Энни), Тэйя Диггз (руководитель джаз-оркестра) и Себастьен Лакоз (Эймос) являлись членами труппы возрождённого мюзикла «Чикаго», шедшего на Бродвее с 23 октября 1996 по 18 сентября 2005.
    * Вокальный номер «Класс» был снят, но не вошёл в фильм, поскольку плохо выписывался в режиссёрскую концепцию «воображаемого шоу в голове Рокси», и был выпущен как бонус на DVD. Музыкальные номера Рокси «Мой лучший друг» и «Я и мой ребёнок» была вовсе убраны из сценария.
    * Режиссёр хотел, чтобы Кэтрин Зета-Джонс блеснула в фильме своими естественными длинными локонами, но актриса настояла на короткой стрижке. По её словам[источник не указан 25 дней], она не хотела, чтобы то и дело спадающие на лицо волосы заставили публику сомневаться, что она самостоятельно проделала все танцевальные па своей героини.
    * Первоначально Кэтрин Зета-Джонс была предложена роль Рокси, но актриса предпочла сыграть Вэлму, поскольку та исполняет в фильме ее любимую песню «All That Jazz».
    * Текст речитатива, который произносит в тюремных стенах обвиняемая в убийстве венгерка Катарина Уньяк (её сыграла русская балерина Екатерина Щелканова):

    Что я делаю здесь? Они говорят, что мой постоялец схватил моего мужа, и я отрубила ему голову. Но это неправда. Я невиновна. Я не знаю, почему Дядя Сэм решил, что я сделала это. Я пробовала объяснить это в полицейском участке, но они не поняли.
    Оригинальный текст (венг.)  [показать]

    Mit keresek én itt? Azt mondják, a híres lakóm lefogta a férjem, én meg lecsaptam a fejét. De nem igaz. Én ártatlan vagyok. Nem tudom, miért mondja Uncle Sam, hogy én tettem. Próbáltam a rendõrségen megmagyarázni, de nem értették meg.

    * На протяжении всего фильма адвокат Билли Флинн ошибочно называет Эймоса «Энди» — это отсылка к популярной в 1920-е годы радиопередаче «Эймос и Энди».